Stefan Szczesny wurde in München als Sohn der Dramatikerin Martha Meuffels und des Philosophen und Schriftstellers Gerhard Szczesny geboren; Seine Schwester ist die Schriftstellerin Claudia Szczesny-Friedmann. Bevor er seine Karriere begann, besuchte er die Kunsthochschule in München und arbeitete in der Feuilletonredaktion der Abendzeitung.

Szczesny studierte nach seinem Abitur zwischen 1967 und 1969 an der Schule für freie und angewandte Kunst in Berlin und dann bis 1975 an der Kunstakademie in München. Während dieser Zeit arbeitete er auch in der Feuilletonredaktion der Abendzeitung. Künstlerisch widmete sich Szczesny monochromatischer, konkreter Kunst sowie der Konzeptkunst. Dies änderte sich, als er sich nach einem Parisbesuch 1975/76 der Figurenmalerei zuwandte, nachdem er auf die Werke von A. Delacroix gestoßen war.

Weiterhin zur figurativen Malerei motivierten ihn das Studium der italienischen Renaissance während seiner Reisen zur Villa Romana, Florenz (1980), und Villa Massimo, Rom (1982/83). In den folgenden Jahrzehnten hielt er sich häufig am Mittelmeer auf; Die Eindrücke, die er hier sammelte, prägten sein künstlerisches Schaffen seit jeher.